Για το προσκύνημα στα μοναστήρια της νοτιοδυτικής πλευράς της αθωνικής χερσονήσου το ταξίδι αρχίζει από το λιμάνι της Δάφνης.
Η Μονή Σίμωνος Πέτρα ή Σιμωνόπετρα αποτελεί ένα θαύμα της μοναστηριακής Αρχιτεκτονικής και μπορεί να χαρακτηρισθεί ως η πρώτη πολυκατοικία στον κόσμο, καθώς περιλαμβάνει δέκα συνολικά ορόφους, αγκυρωμένους στο βράχο. Ιδρύθηκε το 1257 ή το 1363 από τον ερημίτη Σίμωνα.
Η Μονή Γρηγορίου είναι κτισμένη δίπλα στη θάλασσα και στερεωμένη πάνω σε βράχο ύψους δέκα περίπου μέτρων. Σύμφωνα με την παράδοση, στην ίδια θέση κατά την αρχαιότητα υπήρχε ναός του Ποσειδώνα. Ιδρύθηκε από τον Άγιο Γρηγόριο τον Σιναΐτη, την εποχή του Ιωάννη Παλαιολόγου (1341-1391).
Η Μονή Διονυσίου είναι κτισμένη πάνω σε ένα απόκρημνο βράχο σε ύψος 80 μ. ακριβώς πάνω από τη θάλασσα. Ιδρύθηκε το 1375 από τον Άγιο Διονύσιο με την οικονομική βοήθεια του Αυτοκράτορα της Τραπεζούντας Αλεξίου Γ’ Κομνηνού.
Η Μονή Αγίου Παύλου είναι κτισμένη πάνω στα ερείπια της αρχαίας Μονής των Εισοδείων, που είχε κτίσει ένας μοναχός ονομαζόμενος Στέφανος το 337. Η σημερινή Μονή ιδρύθηκε,σύμφωνα με γραπτές μαρτυρίες, τον 10ο αι. από τον μοναχό Παύλο Ξηροποταμινό.
Η Νέα Σκήτη ή Σκήτη του Πύργου, όπως ονομάζονταν ως τις αρχές του 19ου αιώνα, βρίσκεται σε επικλινή τοποθεσία, σε παραθαλάσσιο τόπο. Ο αρχαίος πύργος της μαρτυρεί ότι κατοικήθηκε από τα πρώιμα χρόνια.
Η Σκήτη της Αγίας Άννας είναι κτισμένη πάνω σε μια πλαγιά. Η ζωή της σκήτης αυτής αρχίζει από τον 17ο αιώνα, νωρίτερα όμως υπήρχαν στην περιοχή αυτή λίγα ερημητήρια. Σήμερα αποτελείται από 51 καλύβες. Μέσα στο Κυριακό της φυλάσσεται το αριστερό πόδι της αγίας Άννας, της μητέρας της Θεοτόκου.
Η Έρημος του Αγίου όρους αρχίζει μετά τη Σκήτη της Αγίας Άννας. Εδώ οι ασκητές ζουν αποκομμένοι από τα εγκόσμια. Παραμελούν εντελώς τη φροντίδα του σώματος, και είναι μέρα νύχτα βυθισμένοι στην πνευματική άσκηση και την προσευχή.